Il Softail è la linea di moto che più di tutte rappresenta l'evoluzione di Harley Davidson avvenuta a partire da metà degli anni '80, in contemporanea con l'inaugurazione dei nuovi motori Evolution. Il Softail è sempre indubbiamente riconoscibile grazie al suo telaio, disegnato per simulare le fattezze di un telaio rigido. La nascita del Softail si deve all'ing. Bill Davis, che nel 1974 progettò, sulla scia dei numerosi customizers che rendevano rigide le loro Harley Davidson, un telaio con gli ammortizzatori collocati internamente, in modo che risultassero nascosti. L'invenzione ebbe così tanto successo che attrasse la stessa Harley Davidson che acquistò il brevetto e iniziò la produzione della nuova serie di moto. La linea Softail ha contribuito alla rinascita vigorosa di Harley Davidson ed è così importante che ha subìto un importante aggiornamento nel 2018 in cui la Motor Company ha deciso di far confluire la linea Dyna nella linea Softail, creando di fatto degli ibridi di modelli storici Dyna, ma con telaio Softail e nuovo motore Milwaukee-Eight.